刀豆氨酸

刀豆氨酸

刀豆氨酸(Canavanine)是一种非蛋白质氨基酸,化学式为C5H12N4O3,CAS编号543-38-4,常温下呈白色有毒晶体,极易溶于水,不溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。1929年由日本科学家首次发现,后由Kitagawa和Tomiyamo于1939年从刀豆中分离确认。因其分子结构类似精氨酸(精氨酸C5亚甲基被氧原子取代),可分为L型和D型,其中L型广泛存在于豆科植物种子中 。

Rosenthal等于1985年以L-蛋氨酸为原料合成L-刀豆氨酸,通过环化、羟基保护等步骤获得中间体,1995年改进后收率达67% 。Fearon于1955年发现刀豆氨酸可与五氰氨合铁酸钠(PCAF)发生特异性显色反应,形成品红色产物,由此建立光电比色检测法 。该物质因干扰精氨酸代谢,替代其参与蛋白质合成导致异常蛋白生成,展现出抗肿瘤特性(尤其对胰腺癌细胞)与抗代谢性,同时因其毒性被视为潜在杀虫剂 。作为iNOS选择性抑制剂,其硫酸盐水合物分子式为C5H16N4O8S,需4℃保存 。检测方法包括高效液相色谱法(HPLC)和液质联用技术(LC-MS),样本量需大于0.2g 。

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